Dice el refrán popular: "Mejor que Conde o Duque, fraile de Guadalupe".

Surge la población de Guadalupe ("Guad", río, "Lupus", lobo), de la necesidad de atender a los numerosos peregrinos que visitaban el santuario construido en el siglo XVII a raíz de la aparición de la imagen de la Virgen al pastor Gil Cordero

"No temas, yo soy la Madre de Dios, Salvador del linaje humano. Toma tu vaca y llévala al hato con las otras y vete luego para tu tierra. Dirás a los clérigos lo que has visto. Diles también de mi parte que te envío yo allá. Que vengan a este lugar donde ahora estás. Que caven donde estaba la vaca muerta, debajo de estas piedras hallarán una imagen mía. Cuando la sacasen, diles que no la muden ni lleven de este lugar donde ahora está, mas que hagan una casilla en que la pongan. Tiempo vendrá que en este lugar se haga una iglesia y casa muy notable y pueblo asaz grande".

Fray Diego de Ecija

La arquitectura de Guadalupe se ha visto moldeada a lo largo de la historia por dos factores principales: la presencia del Monasterio, centro cultural y de devoción mariana, y las características orográficas del terreno. El trazado de las calles es irregular, angosto y en pendiente, como le ocurre a otros pueblos de montaña. Sorprenden los soportales sobre pilares de piedra y vigas de madera que son también utilizadas en aleros, balcones y muros, surgiendo espacios tan placenteros y bellos como la Calle Sevilla, la Plazuela de los Tres Chorros, y la Plaza Mayor, que es a su vez antesala del Monasterio.

La arquitectura popular ha dado lugar a una "Puebla" limpia, con casas de fachadas de color blanco, generalmente de dos plantas; la primera con soportales en el exterior, la segunda con balcones de madera voladizos.